В начале 20 века машины считались скорее дорогой роскошью, чем средством передвижения или перевозок грузов. Поэтому на дорогах всех цивилизованных стран, в том числе и на дорогах Америки, машин было мало. Тем не менее, энергичная американская индустриализация требовала новых и новых доставок магистральных грузов, для перевозки которых не хватало железных дорог, и поэтому начало 1900-х годов было отмечено резким ростом спроса на автогрузоперевозки.
В это время на рынке существовала автомастерская энтузиастов автомобилестроения «Gerlinger», имевшая два офиса – в Портлэнде и в Сиэтле. Компания «Gerlinger» или, как эта автомастерская была официально зарегистрирована – компания «Gerlinger Mfg. Co.», была не очень успешной, но достаточно популярной в своем регионе. занималась ремонтом и восстановлением машин, что позволяло ей благополучно просуществовать несколько лет ради главного. Главным своим делом руководство мастерской «Gerlinger» считала разработку и сборку собственного, первого в истории автомобилестроения шестицилиндрованного грузовика. В 1915 году они сделали это, и первый шестицилиндровый грузовик получил название «Gersix».
«Gersix» был оснащен, опять же впервые в истории автомобилестроения, рамой усовершенствованной конструкции. Рама была усилена с помощью применения холоднокатанной стали в силовых установках машины. Благодаря таким усовершенствованиям «Gersix» с успехом использовался в горнодобывающей отрасли и деревообрабатывающей в период активной вырубки девственных американских лесов для строительства новых дорог и заводов.
В 1917 году компания «Gerlinger Mfg. Co.» разорилась и была объявлена банкротом. Оба ее офиса в Сиэтле и Портленде были выставлены на продажу. Первым об этом узнал Эдгар Уортингтон (Worthington), который в Сиэтле сдавал помещение для офиса компании «Gerlinger Mfg. Co.». Уортингтон верно оценил обстановку и рост спроса на грузоперевозки. Продажа «Gerlinger» была шансом для него, и он воспользовался этим шансом. Уортингтон нашел партнера. Им оказался Фредерик Кент (Kent), вместе с которым Уортингтон выкупил компанию «Gerlinger Mfg. Co.», которая была переименована ими в «Gersix Motor Company» по имени популярного первого шестицилиндрованного грузовичка с усиленной рамой.
Через два года Фредерик Кент ушел из бизнеса, передав все дела своему сыну, Гарри Кенту. И это означало новый этап в развитии компании под руководством молодого предприимчивого Кента. Гарри Кент становится не просто новым партнером Уортингтона, а энергичным двигателем развития фирмы. Ему удается заключить несколько выгодных контрактов, продав к 1922 году 53 грузовика Gersix, в результате чего компания капитализировала 60 тысяч долларов наличными. По тем временам эта сумма была настолько внушительной, что для ее освоения понадобилось принять решение о реструктуризации «Gersix Motor Company». В процессе перестройки и расширения компания переименовывается в «Kenworth truck company».
Ее новое наименование является абревиатурой двух фамилий: Ken+Worth= Kenworth, где Ken (часть фамилии Кента) выходит на первое руководящее место, а Worthington (первая часть фамилии Уортингтона) остается на вторых позициях. Так это и зафиксировано в эмблеме компании.
В 1923 году Гарри Кент открывает в Сиэтле еще несколько офисов Kenworth и переводит свой главный офис в г. Киркленд, штат Вашингтон, где головной офис компании находится и по сей день. В продолжении шести лет «Kenworth truck company» постепенно настолько утвердилась на рынке производства и реализации грузовиков, что вышла в лидеры среди остальных производителей грузовой техники, опередив многих своих конкурентов.
«Kenworth truck company» не предлагала ничего принципиально нового, но, учитывая к пожелания клиентов, прославился как надёжный производитель грузовых автомобилей на заказ. В то время, как другие производителя штамповали серийные машины, «Kenworth truck company» исполняла особые специфические прихоти клиентов: кто-то заказывал более длинный капот, кто-то – более мощный мотор, а кому-то необходима была и более высокая кабина… «Желание клиента - превыше всего!» это стало девизом «Kenworth truck company».
За 1924 год фирма продала 80 грузовых машин; в 1925 уровень продаж поднялся еще выше и дошел до продажи двух машин в неделю; в 1927 году предприятие собирало по три грузовика в неделю. Рост производства требовал расширения Компании и расширения территорий для строительства новых заводов, и в 1929 году Гарри Кент занял кресло президента расширенной «Kenworth truck company», набрав кредитов для строительства нового завода в Сиэтле со сборочным отделением в Канаде. Но в том же 1929 году грянула Великая экономическая Депрессия.
Первые признаки Великой Депрессии никак не повлияли на производство компании Kenworth. Но дальнейшее развитие кризиса почти уничтожило рынок грузоперевозок. Спрос на грузовики упал практически до нуля, и компания была не в состоянии выплачивать проценты по взятым кредитам. Гарри Кент лихорадочно ищет неординарные маркетинговые ходы, чтобы сохранить производство хоть и на низком уровне, чтобы и самому не угодить в долговую яму. Кое-как компания продержалась до 1932 года, а в1932 году Kenworth получает государственный заказ на производство пожарных машин, благодаря своим конструкторам и механикам, сумевшим разработать тип пожарной машины, который соответствовал всем необходимым требованиям государственных заказчиков. Среди десятков компаний-претендентов именно Kenworth выиграла тендер на производство этих машин. Это позволило ей удержаться на плаву…
«Kenworth truck company» не просто проедал деньги, выделенные правительством на производство пожарных машин. Весь 1933 год инженеры и конструкторы компании продолжали разработки, которые закончились установкой на грузовики дизельных двигателей. «Kenworth truck company» становится первым американским производителем серийной грузовой техники с дизельными двигателями и сразу становится лидером продаж, хоть и небольших, но продаж. Ведь двигатели на дизеле втрое сокращали расход топлива и денег, поскольку цена галлона дизельного топлива составляла треть цены галлона бензина. Но серийная установка дизелей на грузовики была не единственным нововведением компании. Например, в том же году Kenworth выпустил первый в мире грузовик со спальным отделением в кабине.
В следующем, 1935 году, компания Kenworth разработала новые комплектующие грузовиков. Ключевые узлы машин Kenworth стали отличаться небольшим весом, разработаны были также алюминиевые капот и кабина. Плюс к этому были установлены гидравлические тормоза и пружинные подвески. Импульсом к таким нововведениям послужил новый закон правительства США о размерах и весе грузовых автомобилей в целях сохранения дорожного покрытия.
Далее, 1936 год ознаменовался появлением совершенно нового вида грузовиков, так называемой модели COE (cab over engine) или модель "bubble-nose", т.е. прототип современного варианта с кабиной над двигателем. Эти модели оснащались кабинами, расположенными над двигателем. Kenworth ввел выпуск таких машин в свою программу, ориентируясь на конкурентов, поскольку среди производителей и водителе грузовиков бытовало убежденное мнение, что такая конструкция позволяет уменьшить размер машины и увеличить её возможности как тягача и что эксплуатация таких тягачей, позволяющих при минимальной длине состава перевозить максимальный груз, являлась наиболее эффективной в условиях США, где существуют ограничения по длине состава и весу.
В 1937, после смерти Гарри Кента от острого сердечного приступа, пост президента компании занял Фил Джонсон. Под его руководством к 1940 году компания выпускала уже 226 машин в год, но в то время гремела Вторая Мировая Война.